872041-85-5 / 5-氯砒啶-3-硼酸的應用舉例

背景及概述^[1]

5-氯砒啶-3-硼酸是一種有機中間體，可用于進行Suzuki偶聯反應。有文獻報道其可以用于合成電子傳輸材料。

應用^[1]

CN201911240392.8報道了5-氯砒啶-3-硼酸用于制備一種新的電子傳輸材料，如化合物1。該類材料的結構中含有熱交連功能單元(苯乙烯及其衍生物)、吡啶強吸電子結構電子傳輸功能單元，通過簡單加熱方式直接交連，從而實現電子傳輸層抗溶劑功能穩固網絡結構的原位形成，具有100％抗溶劑性和高界面穩定性，同時具有高的電子傳輸性能和高的三線態能級，特別適用于印刷制備OLED，在使用中沒有印刷膜層之間的侵蝕破壞作用，從而可以提升器件的發光效率與使用壽命，并實現多層OLED器件結構的高質量印刷，可用于倒置型印刷OLEDs上。該電子傳輸材料還具有在OLED器件的空穴或激子阻擋層上的應用。

步驟1、中間體a的合成

分別稱取3.0g(9.5mmol)1,3,5-三溴苯、5.9g(37.9mmol)5-氯砒啶-3-硼酸和1.39g(1.9mmol)PdCl₂(dppf)，分別加入到500ml兩口圓底燒瓶中，然后加入100ml 1,4-二氧六環和100ml碳酸鉀溶液(2.4M)，氮氣保護，真空抽放3次，保證無氧氣氛。體系攪拌加熱至105℃，回流，過夜。停止反應，體系分相，分離出上層有機相，然后加入大量水，用二氯甲烷萃取3次，合并有機相。有機相用無水硫酸鎂干燥，有機相旋蒸，拌硅膠，然后用柱層析法分離，淋洗劑為二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1體積比)。分離得白色固體3.08g，產率78.6％。

步驟2、化合物1的合成方法

分別稱取2.4g(5.9mmol)(中間體a)、5.24g(35.4mmol)4-乙烯基苯硼酸、0.432g(0.47mmol)Pd₂(dba)₃和0.26g(0.94mmol)三環己基膦，加入到500ml兩口圓底燒瓶中，然后加入240ml1,4-二氧六環和14.75ml磷酸鉀溶液(2.4M)，氮氣保護，真空抽放3次，保證無氧氣氛。體系攪拌加熱至100℃，過夜。停止反應，體系加入大量水，用二氯甲烷萃取3次，合并有機相。有機相用無水硫酸鎂干燥，有機相旋蒸，拌硅膠，然后用柱層析法分離，淋洗劑為二氯甲烷/乙酸乙酯(5:1體積比)。分離得白色固體3g，產率82.6％。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201911240392.8 一種電子傳輸材料及其用途和有機電致發光二極管