86-58-8/喹啉-8-硼酸的應用

背景及概述^[1]

喹啉-8-硼酸為雜環有機物，可用作醫藥合成中間體。

制備^[1]

喹啉-8-硼酸制備如下：將8-溴代喹啉(2.08g，10mmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4mL，2.5M在己烷中)。加入1小時后，在相同的溫度下，向其中加入硼酸三甲酯(1.23ml，11mmol)。攪拌所得到的溶液5小時，然后，向其中加入100ml的2MHCl，通過使用60ml的乙酸乙酯對其進行3次萃取工藝。所獲得的萃取部分合在一起，然后通過使用無水硫酸鎂脫水，并在減壓下蒸餾。通過硅膠柱色譜法分離-純化所獲得的化合物以產生1.30g(產率：75％)的白色固體形式的喹啉-8-硼酸。通過LC-MS確認所獲得的化合物。

應用

喹啉-8-硼酸可用作醫藥合成中間體。如發生如下反應：

具體步驟如下：將1.73g(10.0mmol)的喹啉-8-硼酸、2.02g(10.0mmol)的1-溴-2-硝基苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化銨(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(3/3/1)混合溶液中，然后，在80℃的溫度下攪拌所得混合物16小時。冷卻所得反應溶液至室溫，然后通過使用60mL的水和60mL的二乙醚進行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機層，并且通過從其中蒸發溶劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2.13g(產率：85％)的化合物1-2。通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C15H10N2O2：M+250.1

主要參考資料

[1] CN201510726838.3化合物和包括該化合物的有機發光裝置