82-38-2 / 溶劑紅111的制備方法

背景及概述^[1]

溶劑紅111是蒽醌類溶劑染料中的一個品種。蒽醌類溶劑染料以色澤鮮艷，牢度較高，大量用于燃料油著色、石蠟著色、大量用于塑料、有機玻璃及合成纖維原漿著色等。

制備方法^[1]

溶劑紅111制備如下：以1-硝基蒽醌為原料，經歷取代、溴化、?；㈤]環、縮合五個單元反應過程得到目標產物，其具體途徑是以1-硝基蒽醌為原料用均三甲苯作溶劑，在甲胺作用下進行反應，生成1-甲氨基蒽醌，所得1-甲氨基蒽醌在溴化鈉、次鈉和濃硫酸作用下溴化為1-甲氨基-4-溴蒽醌，生成的1-甲氨基-4-溴蒽醌再與醋酐在甲苯溶劑中反應生成N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，制備的N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺在一定濃度的堿液中反應生成6-溴-3-N-蒽吡啶酮，最后合成的6-溴-3-N-蒽吡啶酮以鄰二氯苯為溶劑，在環己胺的作用下生成目標產物6-(環己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮。具體反應步驟如下：

1)取代反應：將1-硝基蒽醌、甲胺溶液、氫氧化鈣、均三甲苯、水投入反應器中，攪拌升溫至一定溫度反應，反應結束后降溫，脫溶，過濾，得到固體產物1-甲氨基蒽醌；

2)溴化反應：攪拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化鈉到甲醇溶劑中，加入次氯酸鈉溶液，滴加濃硫酸酸化，攪拌保溫至一定溫度反應，反應結束后升溫至一定溫度回流，回流結束后降溫至室溫，過濾，得到固體產物1-甲氨基-4-溴蒽醌；

3)酰化反應：將1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、聚乙二醇、甲苯投入反應器中，加熱，攪拌均勻，升溫至一定溫度滴加脫水催化劑濃硫酸進行酰化反應，反應結束后降溫至室溫，脫溶，過濾，得到固體產物N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺；

4)閉環反應：將N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺、水、片堿投入反應器中，攪拌升溫至一定溫度反應，反應結束后降至常溫，過濾，得到固體產物6-溴-3-N-蒽吡啶酮；

5)縮合反應：將6-溴-3-N-蒽吡啶酮、環己胺、鄰二氯苯投入反應器中，攪拌至溶解，升溫至一定溫度反應，反應結束后降至常溫，滴加甲醇溶液，過濾，得到目標產物6-（環己基氨基）-3-N-蒽吡啶酮（溶劑紅111）。

主要參考資料

[1] CN201310712103.6一種制備溶劑紅149的方法