77422-70-9 / 疊氮甲基苯基硫醚的應用

概述^[1]

疊氮甲基苯基硫醚屬于醚類化合物，其可可用作醫藥合成中間體。如果吸入疊氮甲基苯基硫醚，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備^[1]

疊氮甲基苯基硫醚制備如下：

在將溴甲基苯基硫醚(10b，1.58克，10.0毫摩爾)溶解于二甲基甲酰胺(40毫升)中后，向其中加入疊氮化鈉(NaN3，1.3克，20.0毫摩爾)。隨后，將混合物攪拌12小時。一旦通過加入水終止反應，就用乙酸乙酯萃取有機化合物。所萃取的乙酸乙酯溶液用無水硫酸鈉處理，然后，進行柱色譜法(1％乙酸乙酯/正己烷)，以獲得所需的化合物，疊氮甲基苯基硫醚(3c，1.62克，98％)。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ4.54(s，2H)，7.37-7.25(m，3H)，7.45(d，J＝8.0Hz，2H).

應用^[1]

疊氮甲基苯基硫醚可用作醫藥合成中間體，如制備4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1，2，3-三唑：疊氮甲基苯基硫醚(330毫克，2.0毫摩爾)和3，3-二甲基-1-丁炔(4a，246毫克，3.0毫摩爾)溶解在乙腈(8毫升)中后，向其中加入碘化銅(77毫克，0.4毫摩爾)和三乙胺(0.056毫升，0.4毫摩爾)。將混合物在室溫下攪拌2小時，然后，在減壓下濃縮。隨后，進行柱色譜法(1％甲醇/二氯甲烷)，得到所需化合物，即，4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1，2，3-三唑(411毫克，83％)。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ1.23(s，9H)，5.90(s，2H)，7.45-7.34(m，5H)，7.76(s，1H).

主要參考資料

[1] CN201280023659.8PET放射性醫療用品的F-標記前體及其制備方法