61203-99-4 / 反式-4-(4-丙基環(huán)己基)苯腈的制備方法

背景及概述^[1]

反式-4-(4-丙基環(huán)己基)苯腈可作為有機(jī)合成中間體，可由4-(4-丙基環(huán)己基)碘苯為為反應(yīng)原料，在醋酸鈀的催化下與K₄[Fe(CN)₆]反應(yīng)制備而得，也可由4-(4-丙基環(huán)己基)溴苯和氰化亞銅反應(yīng)制備。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

向250mL反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，投入0.005mol的4-(4-丙基環(huán)己基)碘苯、0.1mmol的醋酸鈀和0.005mol的Na₂CO₃，投入25mL的THF和3mL的異丙醇，將體系加熱至140℃，分批加入0.015mol的K₄[Fe(CN)₆]，保持溫度反應(yīng)6小時(shí)。向體系中加入300mL水，150mL的乙酸乙酯，攪拌分液，水相用30mL乙酸乙酯萃取2次，有機(jī)相用飽和食鹽水洗2次，合并有機(jī)相，旋干得到黃色固體。過(guò)硅膠柱，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1沖下產(chǎn)品，旋干后得到黃色固體反式-4-(4-丙基環(huán)己基)苯腈，收率：75％。

報(bào)道二、

將10mmol的4-(4-丙基環(huán)己基)溴苯和15mmol的氰化亞銅添加到100mL燒瓶中，然后添加15mL干燥的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）。充分混合后，將混合物置于微波爐中，并在300功率下照射40分鐘。自然冷卻后，將反應(yīng)混合物倒入5g三氯化鐵，50mL水和2mL濃鹽酸的混合溶液中，然后在60°C下攪拌30分鐘。混合物用50mL石油醚萃取以分離油層，水層用乙醚萃取2次，然后與油層合并。分別用5mol•L^-1鹽酸和10％碳酸氫鈉洗滌粗產(chǎn)物，用水洗滌至中性，用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸發(fā)除去溶劑，得到白色固體，然后從乙醇中重結(jié)晶得到所需產(chǎn)物反式-4-(4-丙基環(huán)己基)苯腈，72％，白色固體。

參考文獻(xiàn)

[1]CN201210506771.91,2,4-噁二唑類化合物及其制備方法與應(yīng)用

[2] Microwave-assisted cyanation in synthesis of liquid crystals