60372-77-2 / 月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽——非傳統(tǒng)型防腐劑

防腐劑是指天然或合成的化學(xué)成分，用于加入食品、藥品、顏料、生物標(biāo)本等，以延遲微生物生長(zhǎng)或化學(xué)變化引起的腐敗。在這里為什么要說(shuō)非傳統(tǒng)防腐劑呢，這里是特指，不是《化妝品安全技術(shù)規(guī)范2015》中防腐劑準(zhǔn)用成分。由于防腐劑在化妝品中是有極為嚴(yán)格的審查和批準(zhǔn)制度，但是有些產(chǎn)品或成分也具有一定的防腐效果，但是廠(chǎng)家為了避免高額的實(shí)驗(yàn)和申請(qǐng)費(fèi)用，只是標(biāo)注這些物質(zhì)的其他作用而不提出申請(qǐng)審批，這樣市場(chǎng)上反而出來(lái)一種“無(wú)防腐劑”類(lèi)的產(chǎn)品。所以把這些有防腐效果的物質(zhì)成為非傳統(tǒng)防腐劑。

1月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽性質(zhì)

　　CAS No.：60372-77-2　　

　　化學(xué)名：Lauroyl Arginate Ethy Ester　　

　　中文名稱(chēng)：月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽　　

　　分子式:：C20H40N4O2　　

外觀為白色粉末，在20攝氏度水中溶解度為247g/kg，在pH在3-7范圍內(nèi)化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，具有較高的抑菌活性，熔點(diǎn)50-58℃，在水和油中的分配系數(shù)大于10，即主要存在于水相中，該性質(zhì)使得月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽與其它化學(xué)結(jié)構(gòu)不同功能相似的防腐劑相比，可以更方便地溶解到水基質(zhì)的食品及化妝品體系中，更好的發(fā)揮抑菌作用。　　

月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽在月桂酰精氨酸乙酯中具有很好的穩(wěn)定性,其穩(wěn)定性隨著溫度的升高和PH值的降低而下降。總的來(lái)說(shuō)，月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽在無(wú)機(jī)酸中的穩(wěn)定性?xún)?yōu)于在有機(jī)酸中的穩(wěn)定性。　　

2月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽抑菌作用

月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、革蘭氏陰性菌、病原體、酵母和霉菌都具有很好都抑菌效果，且最低抑制濃度是8μg/mL，對(duì)致病性大腸桿菌、啤酒酵母、黑曲霉、李斯特菌的最低抑制濃度是32μg/mL，是一種安全、高效的防腐劑。　　

另外LAE對(duì)李斯特菌（ATCC15313）的MIC是32ug/ml，李斯特菌的發(fā)病率大約為10萬(wàn)分之一，近年來(lái)多次在美國(guó)、歐洲、加拿大等地區(qū)引起重大疫情，越來(lái)越多的引起各個(gè)國(guó)家的重視，然而能夠?qū)钏固鼐哂杏行б种频囊志鷦┤鄙僦稚伲瑧?yīng)用月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽的巴氏殺菌法被證實(shí)對(duì)李斯特菌具有有效的抵抗性，可以將其應(yīng)用在食品防腐劑中。　　

制備方法　　

歐洲專(zhuān)利EP1294678公開(kāi)了一種制備月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽的方法，該工藝包括兩步，第一步，以L(fǎng)-精氨酸鹽酸鹽、乙醇為原料，應(yīng)用酯化試劑，攪拌加熱，反應(yīng)式如下圖所示，主要得到精氨酸乙酯?2HCl。　　

第二步，以上一步反應(yīng)產(chǎn)物、月桂酰氯為原料，在水相中反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)過(guò)減壓蒸餾、過(guò)濾等處理，得到最終產(chǎn)物月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽。　　

通過(guò)該方法得到白色固體含水量在11.5-18.6%之間，有效活性成分（即月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽）的含量在71%-81%之間。經(jīng)過(guò)冷凍干燥處理，可以得到含水量小于5%，活性成分在85%-95%之間。該專(zhuān)利于2001 年在歐洲申請(qǐng)，同時(shí)在美國(guó)、加拿大、墨西哥、日本等地也分別進(jìn)行了申請(qǐng)，當(dāng)前該專(zhuān)利并未獲得授權(quán)。　　

當(dāng)前，制備月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽的文獻(xiàn)并不多見(jiàn)，該化合物制備困難，成本高，并不適合小眾化妝品商使用，所以開(kāi)發(fā)一條新型的成本低的工藝非常必要，這也是作為化妝品原料商的企業(yè)可以考慮的研發(fā)方向。月桂酰精氨酸乙酯鹽酸鹽的合成工藝可以采用脂肪酸酐與氨基酸鹽的酰化反應(yīng)工藝、脂肪腈水解酰化反應(yīng)工藝、酰胺糖基化反應(yīng)工藝、脂肪酰氯與氨基酸反應(yīng)工藝及脂肪酸與氨基酸鹽反應(yīng)工藝等。另外也可以應(yīng)用酶法合成，選用脂肪酶來(lái)催化脂肪酸與氨基之間的酰胺化反應(yīng)。這些方法仍處于研究階段，尚未見(jiàn)到相關(guān)的工業(yè)化報(bào)道。

來(lái)源：　　

1、《化妝品安全技術(shù)規(guī)范2015》　　

2、歐盟官方刊物OfficialJournal of the European Union　　

3、南京華獅化工有限公司提供技術(shù)支持　　

4、裘炳毅，高志紅《現(xiàn)代化妝品科學(xué)與技術(shù)》