57602-02-5/1，14-二溴-3，6，9，12-四惡十四烷的制備方法

背景及概述^[1]

1，14-二溴-3，6，9，12-四惡十四烷可用作醫藥合成中間體。中文別名1，14-二溴-3，6，9，12-四噁十四烷；英文名稱1，14-Dibromo-3，6，9，12-tetraoxatetradecane，英文別名1，2-bis[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethane；CAS號57602-02-5。如果吸入1，14-二溴-3，6，9，12-四惡十四烷，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備^[1]

1，14-二溴-3，6，9，12-四惡十四烷的制備如下：

具體步驟為：采用四乙二醇二甲苯磺酸酯（342mg，0.680mmol），溴化鋰（179mg，2.04mmol）和20mL丙酮為原料進行反應，粗產物用柱色譜（氯仿：MeOH=40：1）純化，得到二溴化物1，14-二溴-3，6，9，12-四惡十四烷。具體步驟為：在室溫下向四乙二醇二甲苯磺酸酯（1.0當量）的丙酮溶液中加入溴化鋰（4.0當量），攪拌反應混合物并加熱至回流，直至TLC分析表明二甲苯磺酸鹽完全消耗。將反應混合物真空濃縮，將粗產物吸附在硅膠上，并通過柱色譜法進一步純化，得到純的二溴化物1，14-二溴-3，6，9，12-四惡十四烷。

1H-NMR（CDCl3，400MHz）δ（ppm）=3.81（4H，t，J=6.4Hz，BrCH2CH2O），3.71-3.65（12H，m，OCH2CH2O），3.47（4H，t，J=6.3Hz，BrCH2CH2O）。13C-NMR（CDCl3，100MHz）δ（ppm）=71.4，70.9，70.8，30.5。HRMS（ESI-TOF，陽性）：[C10H20Br2O4Na]+cal。384.9621，386.9600，388.9580，found384.9644，386.9624，388.9602。

主要參考資料

[1] Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus