56908-88-4 / 3，5-二溴芐基溴的應用

背景及概述^[1][2]

3，5-二溴芐基溴可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入3，5-二溴芐基溴，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

應用^[1][2]

3，5-二溴芐基溴可用作醫藥化工合成中間體，其應用舉例如下：

1. 3，5-二溴芐基溴可用于制備硫雜扶手型分子石墨烯。石墨烯是由sp2雜化的碳原子以正六邊形緊密排列成蜂窩狀的單層二維平面結構。石墨烯納米帶按照邊緣結構可以分為鋸齒型和扶手型。與鋸齒型石墨烯相比，扶手型石墨烯具有隨邊緣原子個數可表現出金屬性或半導體特征的獨特性質。分子石墨烯作為二維石墨烯的部分片段，由于具有特殊的光學和自組裝性質，廣泛應用于有機光電材料，例如發光二極管，場效應晶體管，太陽能電池等。因此，將分子石墨烯設計成扶手型可能表現出一些優異的有機光電性質。另外，噻吩類骨架化合物展現出了良好的光學、物理、電化學和生物學性能，因此，在扶手型分子石墨烯結構中引入噻吩骨架，可能顯示出優異的理化性質、自組裝性能及廣闊的應用前景。以3，5-二溴芐基溴為原料，通過和對甲基苯磺酰甲基異腈(TosMIC)反應得到1，3-二(3，5-二溴芐基)丙酮，利用其和苯偶酰反應得到3，4-二苯基-2，5-二(3，5-二溴苯基)環戊二烯酮，再與苯乙炔通過Diels-Alder反應得到1，2，4，5-四苯基-3，6-二(3，5-二溴苯基)苯，再和噻吩硼酸酯類化合物進行Suzuki偶聯反應，得到氧化前驅體，再經三氯化鐵氧化關環，得到目標化合物。

2. 3，5-二溴芐基溴可用于合成Fmoc 保護的(S)-3，5-二溴苯丙氨酸。以二苯亞胺甘氨酸叔丁酯(1)(合成方法為，以3，5-二溴芐基溴(2)為底物，在O-烯丙基-N-9-蒽甲基溴化辛可寧定6b催化下，經不對稱烷基化反應得到了(S)-3，5-二溴苯丙氨酸的衍生物3，ee 值達到94.9%；再經過水解反應和氨基保護合成了Fmoc 保護的(S)-3，5-二溴苯丙氨酸5，其路線如下所示：

主要參考資料

[1] 含雜原子的扶手型分子石墨烯的合成

[2] 相轉移催化法和手性催化加氫法立體選擇性地合成Fmoc 保護的(S)-3，5-二溴苯丙氨酸