52119-38-7/3-硝基苯甲酰乙酸乙酯的應用

應用及性質^[1]

3-硝基苯甲酰乙酸乙酯可用作有機合成和醫藥研發的中間體，適用于實驗室有機合成和化工醫藥合成過程中。3-硝基苯甲酰乙酸乙酯主要可作為有機酸衍生物，熔點為75℃，可以參與很多有機反應的合成中。

2014年劉建群首次建立了基于邁克爾反應供體分子3-硝基苯甲酰乙酸乙酯的HPLC-DAD法快速發現冬凌草中對映貝殼杉烯邁克爾反應受體分子方法。利用3-硝基苯甲酰乙酸乙酯與冬凌草提取液中抗腫瘤對映貝殼杉烯二萜進行柱前衍生邁克爾加成反應。將反應液與冬凌草原提取液在相同的條件下進行HPLC對比分析。根據發生邁克爾加成反應的對映貝殼杉烯色譜峰面積將相應減小，并產生邁克爾加成產物新色譜峰，綜合保留時間、色譜峰形和DAD紫外光譜圖確定原提取液和反應液HPLC圖譜中的對映貝殼杉烯邁克爾反應受體分子。本研究為邁克爾反應受體分子活性成分的發現提供了新的方法。

3-硝基苯甲酰乙酸乙酯

具體方法如下：

在沒有堿性催化劑的條件下，邁克爾加成反應速度非常緩慢，因此作者采用乙酸中和消除堿性催化劑乙醇鈉來終止反應，然后采用HPLC法監測反應物和產物的濃度變化，推斷冬凌草甲素與3-硝基苯甲酰乙酸乙酯邁克爾加成反應的發生。

反應物溶液的配制:精確稱取冬凌草甲素13.1mg、對硝基苯甲酰乙酸乙酯10.2mg、EtONa2.4mg，分別置于25mL容量瓶內，無水乙醇稀釋至刻度，得各反應物的儲備溶液。

邁克爾加成反應樣品的制備:取上述EtONa溶液1mL，加入10μL的冰醋酸完全中和催化劑，然后再分別加入冬凌草甲素1mL、3-硝基苯甲酰乙酸乙酯溶液1mL，搖勻，過0.45μm有機微孔濾膜，作為反應0min樣品，立即進行HPLC測定。另取對-硝基苯甲酰乙酸乙酯溶液1mL，EtONa溶液1mL混勻，放置5min;然后加入冬凌草甲素1mL，搖勻，25℃放置進行反應60min后加入10μL的冰醋酸終止反應，并過0.45μm有機微孔濾膜得到反應60min樣品，立即同條件進行HPLC測定。

主要參考資料

[1]劉建群, 高俊博, 舒積成, & 張銳. (2014). 冬凌草抗腫瘤對映貝殼杉烯邁克爾反應受體分子快速發現. 海峽藥學(7).