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6-氟喹啉是一種喹啉衍生物。喹啉及其衍生物是一類非常重要的雜環化合物，廣泛存在于生物堿中并表現出非常廣闊的生物活性。它們中許多呈現出抗哮喘、抑菌、抗病毒、增強記憶、抗高血壓、抗抑郁、抗過敏、抗瘧疾和抗腫瘤等性質。1820年，奎寧化合物(A)作為活性成分從金雞納樹皮中分離，取代天然樹皮對瘧疾的治療。盡管相對較低的功效和廣譜性，但它在治療抗多種抗菌素的瘧疾中起著非常重要的作用。從Rutaceae科植物Gailpea lnogiflora樹皮中分離的Chimanine生物堿(B-E)，是有效的抗黑熱病藥物分子。8-(二乙氨基己氨基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉F是有效的chagas疾病抑制劑，而2-(2-甲基喹啉-4-氨基)-N-苯基乙酰胺(G)的藥理活性比抗黑熱病藥葡萄糖酸銻鈉更強。
向反應器中，依次加入6-氯四氫喹啉(0.2mmol)、N-羥基鄰苯二甲酰亞胺(20mol％，0.04mmol)，氧化銅(5mol％，0.01mmol)，4-二甲氨基吡啶(1當量，0.2mmol)和乙腈(2mL)，然后將反應混合物在氧氣氣氛、120℃下攪拌12小時，通過TLC監測反應完全，然后將反應混合液減壓濃縮，將得到的殘余物通過柱層析分離(乙酸乙酯/石油醚為洗脫溶劑，體積比1∶10)純化得到目標產物6-氯喹啉(yield 76％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.90(dd，J＝4.2，1.6Hz，1H)，8.07(d，J＝8.3Hz，1H)，8.04(d，J＝9.0Hz，1H)，7.80(d，J＝2.3Hz，1H)，7.65(dd，J＝9.0，2.3Hz，1H)，7.42(dd，J＝8.3，4.2Hz，1H).ppm；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ150.7，146.6，135.2，132.3，131.1，130.5，128.9，126.5，122.0ppm.
在 0.5 小時內將濃硫酸 (3 eq) 滴加到劇烈攪拌的 4-氟苯胺 (1 eq)、I2 (0.1 eq) 與甘油 (1.5 eq) 的混合物中，其中混合物的溫度升至 65 -70°C。 然后將混合物加熱至135-140°C 10-12小時，得到深棕色形成混合物。 將混合物冷卻至室溫并在冰冷水中淬滅。 通過加入25-30%的氨溶液將溶液的pH值調節至8-9。 水層用EtOAc萃取。 有機層用鹽水洗滌，用硫酸鈉干燥并真空蒸發得到粗產物。 通過快速柱色譜法(SiO2，8:2(v/v)己烷:EtOAc)純化由此獲得的粗產物，得到標題化合物，為暗紅色液體。
[1] [中國發明] CN202010781528.2 一種制備喹啉化合物的方法
[2] PCT Int. Appl., 2009087649, 16 Jul 2009