37578-06-6 / 3-環-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚的制備和應用

背景及概述^[1-2]

3-環-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚是一種醫藥中間體，可由丙二腈和1-甲基-4-哌啶酮為原料一步制備得到。有文獻報道其可用于制備具有具有廣泛的生物學及藥物活性雜環并嘧啶二酮類化合物。

制備^[1]

攪拌下，將二乙胺（10 ml）滴加到丙二腈（3.30 g，3.15 ml，0.05 mol），1-甲基-4-哌啶酮（5.66 g，6.15 ml，0.05 mol）和硫（1.76，0.055）的無水乙醇（10 ml）溶液。將反應混合物在室溫攪拌5h，然后將分離的固體過濾，用冰水洗滌，干燥并從乙醇水溶液中重結晶。 以90％的產率生產標題化合物。Mp. 206-208°C, C9H11N3S (C,H,N). IR cm^-1: 3320; NH₂ stretching, 2900; CH aromatic stretching, 2780, aliphatic CH stretching, 2200; CN stretching, 1650; C=C aromatic stretching.

應用^[2]

3-環-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚可用于制備具有上述結構的雜環并嘧啶二酮類化合物。方法如下：

于10ml圓底燒瓶中加入化合物3-環-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚(1mmol,193mg)，[HDBN⁺][TFE^-](6mmol,1.35g)，在CO2環境下，加熱至90℃反應24小時，停止反應，待溫度冷卻到室溫，加入飽和NH₄Cl水溶液 調節PH值至中性，分別用20ml CH₂Cl₂萃取三次，收集CH2Cl2溶液并加入無水硫酸鈉干燥，過濾，溶液經減壓蒸發除去，所得固體通過硅膠柱色譜分離(洗脫劑CH₂Cl₂:CH₃OH＝15:1)得 178mg淡黃色目標化合物，收率75％。

參考文獻

[1] El-Sherbeny M A , Youssef K M , Al-Shafeih F S , et al. Novel pyridothienopyrimidine and pyridothienothiazine derivatives as potential antiviral and antitumor agents[J]. Medicinal Chemistry Research, 2000, 10(2):122-135.

[2] [中國發明] CN201711089021.5 雜環并嘧啶二酮類化合物制備方法