37444-46-5 / 噠嗪-3-基甲醇的制備

背景及概述

近年來對噠嗪類化合物的研究已成為一個熱點，噠嗪是一類重要的芳香雜環化合物，既具有較強的降壓、強心、抗病毒、抗癌等生理活性，又具有高效除草、殺蟲、殺螨、植物生長調節等活性的雜環化合物，不少品種還具有低毒、低殘留的特點。該類化合物一直是農藥領域研究的熱點之一。最早商品化的噠嗪類除草劑抑芽丹，它用量在每公頃2～5kg時具有除草和植物調節作用。后來對其結構的衍生研究一直沒有間斷。先后出現了殺草敏、噠草特、噠草醚等商品化的除草劑。因其特有的生理活性而在醫藥、農藥方面有廣泛的應用。噠嗪-3-基甲醇英文名稱：Pyridazin-3-ylmethanol，中文別名：噠嗪-3-甲醇，CAS號：37444-46-5，分子式：C5H6N2O，分子量：110.114。是常見的噠嗪類化合物廣泛用于醫藥化工中間體。

制備

以乙酸糠酯為起始物料，在堿性條件下與水合肼制備噠嗪環得到目標化合物噠嗪-3-基甲醇[1]。噠嗪-3-基甲醇的合成反應式如下圖：

圖1 噠嗪-3-基甲醇的合成反應式

實驗操作：

方法一、

在 250 mL 三口反應瓶中加入 100 mL乙醇和 30 g(0.27 mo1) 乙酸糠酯，攪拌溶解后慢慢滴加 25.6 g(0.4 1mol )80％水合肼溶液，滴加結束后體系升溫，加熱回流反應 1小時，薄層色譜檢測反應進度，反應結束后，靜置，抽濾，濾餅經乙酸乙酯溶清后硅膠柱層析純化得目標化合物噠嗪-3-基甲醇。

方法二、

向500 mL 三頸反應瓶中置入乙酸糠酯100.0 g(0.6944 mol )，95％乙醇200 mL，冰水浴下緩慢加入水合肼41.62 g(0.8324 mol )，滴加結束后體系升溫，加熱回流1 小時，薄層色譜檢測反應進度，反應結束后，冷卻，析出固體，抽濾，濾餅經乙酸乙酯溶清后硅膠柱層析純化得目標化合物噠嗪-3-基甲醇。

參考文獻

[1] Clauson-Kaas; Limborg Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1947 , vol. 1, p. 619,622