350-28-7 / 3-氟-4-甲基苯甲酸的制備和應用舉例

背景及概述^[1]

3-氟-4-甲基苯甲酸是一種芳基羧酸類化合物。芳基羧酸是一類重要的精細化學品，比如苯甲酸及其鈉鹽常被用來作為防腐劑或者消毒劑使用，對二苯甲酸則是生產聚酯對苯二甲酸乙二醇酯的重要原料。

制備^[1]

在一個支管處連接有二氧化碳氣球的Schlenk(50mL)反應瓶中，加入Cu(OAc)2.H2O(0.0125mmol)、1,2-雙(二苯基膦)苯(0.018mmol)和1,4-二氧六環(2.0mL)，攪拌下加入PMHS(2.5mmol)，然后將反應瓶置于60℃的油浴鍋中反應25min，在二氧化碳氛圍下，隨后依次加入甲苯(8mL)，3-氟-4-甲基溴苯(1.0mmol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)，4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(0.06mmol)，Et3N(2.5mmol,2.5equiva.)，然后移走二氧化碳，在100℃下反應直至原料溴苯消失，冷卻至室溫后加入氫氧化鈉溶液(1M，10.0mL)，攪拌10min后過濾，固體物用水洗滌3次，濾液用乙酸乙酯(2×10mL)萃取后留下水層，水層用鹽酸溶液(1M)調至pH為1-2，用乙酸乙酯(3×15mL)萃取，無水硫酸鈉干燥，除去溶劑得到3-氟-4-甲基苯甲酸，收率84％

應用^[2]

3-氟-4-甲基苯甲酸可用于制備喹啉類衍生物。喹啉類化合物具有優良的生物、生理活性。在醫療保健和植物保護方面，喹啉類化合物顯示了廣泛的應用和發展前景，特別在植物保護方面，該類化合物與大多數用于害蟲防治領域的殺蟲劑具有不同的作用機制，可以解決目前日趨嚴重的農藥抗性問題。正因為如此，喹啉類化合物為農藥化學的發展開拓了新的天地，為尋找高效低毒的新型農藥提供了新的途徑。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201810777722.6 一種制備芳香羧酸化合物的方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201910358800.3 喹啉類衍生物及其制備方法和用途