3058-39-7/4-碘氰基苯的制備

背景及概述^[1]

4-碘氰基苯是一種苯甲腈類化合物。甲腈類化合物作為重要的有機(jī)合成原料和中間體，很容易轉(zhuǎn)化為其它有用的官能團(tuán)化合物,如醛、酮、羧酸、胺、酰胺及雜環(huán)化合物等。因此苯甲腈類化合物被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成、藥物設(shè)計(jì)、農(nóng)藥合成等領(lǐng)域。苯甲腈類化合物還用做油漆、印刷油墨等的高沸點(diǎn)溶劑、噴氣發(fā)動機(jī)燃料的添加劑、合成纖維助燃劑等。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在反應(yīng)器中加入0.2mmol對碘苯乙酸、0.33mmol溴化亞銅，1.0mL乙腈和DMAc組成的混合溶劑(體積比為[2:1])。在氧氣下加熱到120℃，持續(xù)攪拌34h，停止反應(yīng)，冷卻至室溫，加入飽和氯化銨溶液洗滌，以乙酸乙酯萃取，干燥，減壓蒸餾除去溶劑，粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜分離即得目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為61％。¹HNMR(400MHz,CDCl₃):δ7.84(d,J＝8.6Hz,1H),7.37(d,J＝8.1Hz,1H).

報(bào)道二、

在反應(yīng)器中加入0.2mmol對碘苯甲醛、0.3mmol氯化亞銅，1.0mL乙腈和DMAc組成的混合溶劑(體積比為[2:1])。在氧氣下加熱到130℃，持續(xù)攪拌24h，停止反應(yīng)，冷卻至室溫，加入飽和氯化銨溶液洗滌，以二氯甲烷萃取，干燥，減壓蒸餾除去溶劑，粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜分離即得目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率52％。¹HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.85(d,J＝8.3Hz,1H),7.37(d,J＝8.3Hz,1H).¹³CNMR(100MHz,CDCl₃):δ138.4,133.1,118.2,111.7,100.3.

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明]CN201510260278.7一種制備苯甲腈類化合物的方法

[2][中國發(fā)明]CN201510159156.9一種銅促進(jìn)的芳香腈類化合物的合成方法