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303-45-7 / 棉酚的性質與用途

棉酚(Gossypol)是一種存在于棉花的棉籽及棉根皮中的多酚類物質。

棉酚的性質與用途

性質

棉酚呈黃色晶體狀,有三種晶形。有毒,難溶于水,微溶于石油醚,溶于稀碳酸鈉溶液、氨水(同時緩慢分解)、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲酰胺。

制取

可從棉籽油中提取或通過化學方法合成得到。

用途

棉酚可用作聚乙烯穩定劑、橡膠抗氧劑、殺蟲劑等。

科學家在研究食用粗制棉籽油造成不育時,發現棉酚具有男用抗生育活性。后進行了大量動物試驗和上萬名受試者的臨床觀察后證實,棉酚有良好的抗生精功能,但也存在兩個主要副作用——低血鉀及潛在的不可逆性(永久不育)。它抗生精的主要機制是對睪丸生精上皮產生作用,抑制多種脫氫酶的活性,破壞生精上皮,從而導致精子畸形、死亡甚至無精。它是一個聯萘衍生物,有阻轉異構現象,但只有左旋體有抗生精功效,右旋體無效。

棉酚有已經確認的抗癌作用,正在被考慮逐步應用于臨床。也有報道稱具其有一定的抗病毒作用,但效果值得商榷。

毒性

棉酚是毒性物質,可造成人體紅腫出血、食欲不振、神經失常、體重減輕、影響生育力。食用含棉酚較多的毛棉油會引起中毒,患者皮膚有劇烈的灼燒感,并伴有頭暈、氣喘、心慌和無力等癥狀。因此,未經特殊處理的毛棉油不可食用。

棉酚的毒性可通過濕熱處理法消除。在該過程中,棉酚分子的醛基與蛋白質的氨基縮合生成“結合棉酚”,但蛋白質的營養價值在該過程中亦大大降低。可通過溶劑萃取法除去棉酚來彌補上述不足。

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