293-96-9/環癸烷的制備方法

背景及概述^[1]

中、大環化合物(中環化合物8-11個碳原子如環癸烷；大環化合物12個碳原子以上)的合成，一直以來是有中、大環結構的藥物和香料的合成重點之一。目前國內外合成中、大環化合物的主要合成方法有：1）從高級脂肪酸出發合成。主要是利用高級脂肪酸的長碳鏈骨架經偶合來提供大環骨架；如從芥酸合成環十五酮和麝香酮(2-甲基環十五酮)步驟高達13步，總產率＜1％。從ω-羥基硬脂酸合成環十七酮達10步。另外還有一些從桐油酸合成大環內酯如：合成環十五內酯，環十六內酯等。又如從Chaulmoogricacid[即：13-(3-環戊烯基)十三酸酯]合成環十六酮，2-羥基環十六酮，環十六內酯等。2)環己酮二過氧化物或環己酮三過氧化物的熱分解開環合成。

用雙環己基二過氧化物或三環己基三過氧化物，經熱分解開環合成可一步得環十一酮，環十一內酯，環十五烷，環十六內酯等。因此，雙環己基二過氧化物和三環己基三過氧化物是熱分解開環合成大環的前體化合物。環己酮的二過氧化物、三過氧化物作為熱分解開環合成大環的前體化合物引起了人們的極大興趣。當前該類化合物的合成是以相應的環酮為原料，采用臭氧(O3)氧化或高達90％濃度的H2O2氧化，合成了雙環戊基型，雙環己基型，雙環庚基型和雙環辛基型的雙環類二過氧化物。但反應產物中，一般含有大量的過氧化氫基團的結構碎片，而雙環類二過氧化物(雙環己基型二過氧化物作為一個特例除外)僅作為少量的副產物被分離出來。也有研究者在乙腈溶液中，采用50％濃度的H2O2合成了雙環類二過氧化物。

制備^[1]

環癸烷制備如下，使用環癸烷甲酸在四氫鋁鋰及四醋酸鉛的作用下發生還原反應制備：

主要參考資料

[1]CN200710067770.8雙環類二過氧化物的制備方法