28862-79-5 / CBZ-D-亮氨酸的制備

概述^[1]

CBZ-D-亮氨酸又叫N?芐氧羰基?D?亮氨酸。CBZ-D-亮氨酸主要應(yīng)用于多肽合成。亮氨酸具有廣泛的用途和作用，現(xiàn)有技術(shù)中，將Cbz作為保護(hù)基對D-亮氨酸進(jìn)行保護(hù)。CBZ-D-亮氨酸是多種醫(yī)藥和生物科技的重要中間原料。

制備^[1]

在?5℃，將25mmol的D?亮氨酸溶解于10ml質(zhì)量濃度為10％的氫氧化鈉(NaOH)水溶液中，得溶解液，邊攪拌邊用35mmol(即4.5ml)氯甲酸芐酯(Cbz?Cl)以1滴/4秒的速度滴加到溶解液中進(jìn)行反應(yīng)，并滴加質(zhì)量濃度為10％的氫氧化鈉(NaOH)水溶液保持PH為8，滴完，置于10℃下，攪拌反應(yīng)15小時(shí)，用茚三酮為顯色劑顯色無紫色，再用16ml/次的乙醚洗滌3次，棄去乙醚，得水相，水相用質(zhì)量濃度為30％的濃鹽酸調(diào)PH至3，出現(xiàn)乳白色固體，對出現(xiàn)乳白色固體后的液體用16ml/次的乙酸乙酯萃取3次，合并，合并液依次用16ml/次的蒸餾水洗滌2次、16ml/次的飽和食鹽水洗滌1次，再用無水硫酸鎂干燥10小時(shí)，抽濾，濾液減壓濃縮，得淡黃色油狀物，以體積比為1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶劑為流動相，過層析柱純化，得4.0gCBZ-D-亮氨酸，產(chǎn)率：61.5％，為無水透明油狀物。

應(yīng)用舉例^[1]

CN201010582373報(bào)道了CBZ-D-亮氨酸可用于制備2?甲氧基?3，17β?二羥基?1，3，5(10)?雌三烯?17?D?亮氨酸酯。該化合物是一種具有抗腫瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物。

主要參考資料

[1]CN201010582373.6具有抗腫瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法