22688-79-5 / 2-(3,4二羥基苯基)-5,7-二羥基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸的制備和應用

背景及概述^[1]

2-(3,4二羥基苯基)-5,7-二羥基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸是一種黃酮類化合物，存在于春柴胡中，春柴胡為江蘇和安徽部分地區春季采收的狹葉柴胡帶根全草

制備^[1]

將含有特定基因的大腸桿菌的過夜培養物接種到含有適當抗生素的50mL新鮮LB培養基中。將異丙基β-D-1-硫代吡喃半乳糖苷(IPTG)添加到混合物中，最終濃度為1mM。在18°C下再培養轉化體20小時。通過離心收獲細胞，并重新懸浮在含有2%葡萄糖和抗生素以及1mM異丙基β-D-1-硫代半乳糖苷的新鮮M9培養基中。將細胞密度調整為OD600值為2。在試管(14mmx145mm)中保持總反應體積2mL。在反應混合物中加入一百微摩爾的木犀草素。將混合物在25°C下孵育1.5小時。在反應混合物中添加額外的100μM木犀草素。將混合物再孵育1.5小時。在混合物中加入200μM的木犀草素以確定最佳細胞濃度。2小時后，再向混合物中加入200μM木犀草素。將反應混合物孵育2小時。將細胞密度調整為OD600值為3。加入200μM槲皮素后反應2小時。在混合物中加入一百微摩爾的槲皮素。將混合物在30°C下振蕩1.5小時，以獲得2-(3,4二羥基苯基)-5,7-二羥基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸

應用^[2]

CN201380056212.5報道了用于認知和美容目的的組合物，所述組合物含有來自小蓼的提取物。還公開了從小蓼中獲得所述提取物的方法。在另一優選實施方式中，該認知和美容組合物含有小蓼提取物，所述小蓼提取物含有特征在于存在有2-(3,4二羥基苯基)-5,7-二羥基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸和槲皮苷的化合物的組合。在另一優選實施方式中，其中，所述小蓼提取物的量基于其具有防止氧化損傷的效力來選擇，所述防止氧化損傷的效力通過高的抗氧化值和在紅細胞模型中的基于細胞的抗氧化保護(CAP-e分析)得以證明。在另一優選實施方式中，提供了用于從小蓼中分離活性提取物的方法，所述方法包括以下步驟：a)在70℃-105℃的溫度范圍下、優選80℃下通過滲濾使所述小蓼(包括植物的地上部分，包括莖和/或葉)經受溶劑提取，優選材料溶劑比為1:10-20；b)過濾從上述步驟(a)中獲得的提取物，然后濃縮并干燥，從而從中獲得干燥的提取物粉末，所述干燥包括冷凍干燥、噴霧干燥或真空帶式干燥。