200958-40-3/2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的制備

背景及概述

由于氟原子的引入，使化合物的模擬性、滲透性、電子效應、阻隔效果顯著增強，生物活性驚人。應用農藥和醫藥上，具有用量小、毒性低、藥效高、代謝能力強、療效持久、對環境影響小等特性。應用液晶方面，具有低粘度、高電阻率、高穩定性等優良特性。因此，含氟農藥、醫藥、液晶、高性能材料的開發研究備受世界各國重視。近些年來，有機氟工業得以迅速發展，推動了該化合物在工業、農業、國防等領域的廣泛應用。2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯英文名稱：2-bromo-4-nitro-1-(trifluoromethoxy)benzene，CAS號：200958-40-3，分子式：C7H3BrF3NO3，分子量：286.003，密度：1.811g/cm3，沸點：260.7ºC at 760mmHg，常用于醫藥化工中間體的制備。

制備

以苯甲醚為底物，經氯化、氟化反應而得三氟甲氧基苯類化合物，或以三氯甲氧基苯為底物和無水氟化氫反應合成[1]。2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的制備反應式如下圖：

圖1 2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的制備反應式

方法一、

將2-溴-4-硝基苯甲醚，四氯化碳，適量的催化劑加入到反應釜內，加熱至50℃，然后通入氯氣，在 50～100℃下反應 6ｈ，得2-溴-4-硝基-1-(三氯甲氧基)苯。尾氣經降膜吸收成鹽酸，反應完畢，回收四氯化碳，循環使用。

將2-溴-4-硝基-1-(三氯甲氧基)苯加入到帶有機械攪拌、冷凝器、溫度計和氟化氫通入管的聚四氟乙烯反應器中，加熱至40℃，加入五氯化銻后，保持溫度在40～45℃，通氟化氫3ｈ，速率為800Ｌ／ｍｉｎ。冷凝器溫度用冷卻劑控制在 －25℃。當反應完畢后，關閉氟化氫氣體的通入和加熱器，混合物溫度降得很快。用氮氣完全置換出氟化氫，出料，得2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯。

方法二、

在一個內襯特氟龍的容器內，加入2-溴-4-硝基-1-(三氯甲氧基)苯和ＤＭｉ·ＨＦ。在120℃下攪拌反應3ｈ。反應完畢，用飽和的碳酸鈉溶液中和，再用50ｍＬ二氯甲烷萃取，有機相用水洗，無水硫酸鈉干燥，過濾，得2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯。

參考文獻

[1] 徐克勛．精細有機化工原料及中間體手冊［M］．北京：化學工業出版社，1998．3－34．