19842-76-3 / 2,3,5,6-四氟苯甲醛的制備和應用舉例

背景及概述^[1]

2,3,5,6-四氟苯甲醛是一種有機中間體，可由2，3，5，6-四氟芐腈為原料先制備2，3，5，6-四氟苯甲醛縮二甲醇，然后與硫酸反應制備得到2,3,5,6-四氟苯甲醛。2,3,5,6-四氟苯甲醛可用于制備一種用于葉輪鎖緊裝置的粘合劑。

制備^[1]

步驟1：2，3，5，6-四氟苯甲醛縮二甲醇的調制

在附有冷凝管的容積為50ml的玻璃反應容器中加入0.50g經過甲醇充分置換的海綿狀鎳后，再加入2，3，5，6-四氟芐腈3.53g、97％硫酸4.08g及甲醇19.78g的混合溶液，用氫氣充分置換氣相部分后，在冷凝管頂部安裝氫球，于10℃攪拌6小時。反應液通過氣相色譜法分析后確認，2，3，5，6-四氟芐腈的轉化率為65.9％。然后，于25℃攪拌一晚，轉化率達到100％。過濾反應液中的催化劑后，于60℃加熱2小時，除去甲醇。使殘渣冷卻至室溫后，由2，3，5，6-四氟苯甲醛縮二甲醇生成的油層2.09g被分離出來。用氣相色譜儀對油層進行分析后確認，面積百分率為97.0％，其余為2，3，5，6-四氟苯甲醛。最后通過NMR及質譜分析對2，3，5，6-四氟苯甲醛縮二甲醇進行確認。1HNMR(CDCl3，δ)：3.50(6H，s)，5.65(1H，s)，7.19(1H，m)。MASS：M+224

步驟2：2，3，5，6-四氟苯甲醛的調制

在附有冷凝管的容積為200ml的玻璃反應容器中加入步驟1制得的97％的2，3，5，6-四氟苯甲醛縮二甲醇2.09g后，添加水25.29g和97％的硫酸45.72g，于25℃攪拌1小時。然后，加入100ml二氯甲烷，分離有機層。用旋轉蒸發器蒸去二氯甲烷后，冷卻，獲得1.67g結晶。通過o-二氯苯的內標法，利用氣相色譜儀對該結晶進行分析后確認，獲得了純度為99.8％的2，3，5，6-四氟苯甲醛。由2，3，5，6-四氟苯甲醛縮二甲醇生成的2，3，5，6-四氟苯甲醛的收率為99.6％。

應用^[2]

CN201610494757.X公開了一種用于葉輪鎖緊裝置的粘合劑，包括：110～120份的甲基丙烯酸甲基酯、20～30份的季戊四醇、15～30份的丙烯酸樹脂、45～50份的鄰苯二甲酸二丁酯、10～15份的丙烯酸4-羥基丁基酯、10～20份的2,3,5,6-四氟苯甲醛、3～5份的鄰苯基苯酚、7～15份的氯酞酸二甲酯、5～10份的1,12-十二烷二醇、2～3份的對苯二酚二羥乙基醚。本發明還公開了一種上述用于葉輪鎖緊裝置的粘合劑制備方法。本發明能夠改進現有技術的不足，提高了粘合劑固化后的耐磨性。

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN00807233.7四氟苯甲醇類的制備方法【公開】/四氟苯甲醛的制備方法【授權】

[2]CN201610494757.X一種用于葉輪鎖緊裝置的粘合劑及其制備方法