1734-79-8 / 4-硝基肉桂醛的制備方法

背景及概述^[1]

4-硝基肉桂醛是一種有機中間體，可由對硝基苯甲醛和乙醛一步反應制備得到。

制備^[1-2]

報道一、

取5.0g(66mmol)對硝基苯甲醛和10.0mL乙醛加入三頸瓶中，在滴液漏斗中加入 10mL質量分數為30％氫氧化鉀-甲醇溶液，磁力攪拌，用冰鹽浴冷卻反應瓶，當溫度降到0-5℃時，在磁力攪拌下緩慢滴加5mL氫氧化鉀-甲醇溶液，反應40min后再滴加5mL氫氧化鉀-甲 醇溶液，在10℃左右繼續反應40min，冷卻5℃以下反應混合物固化，加入乙酸酐16mL，再在 水浴上加熱30min，倒入120mL熱水中，加入16mL濃鹽酸，水浴加熱20min，靜置24h。析出晶體，抽濾，洗滌，在質量分數30％乙酸水溶液中重結晶，得1.6g黃色晶體，即為4-硝基肉桂醛，計算產物產率45.3％。

報道二、

在室溫下，氬氣氣氛下，將丙烯醛二乙縮醛（3 當量）、K2CO3（1.5當量）和 Pd（OAc）2（3 mol%）加入到攪拌的 p-取代碘/溴苯（0.100 克）在密封的干燥 DMF（2毫升）溶液中，將反應混合物在 90 °C下照射 10 分鐘（1 個循環）。冷卻反應混合物。小心地將反應混合物倒入 2 N HCl 水溶液中。將反應混合物置于磁力攪拌下 10 分鐘。使用乙醚萃取水層。 用硫酸鈉干燥有機層。在減壓下濃縮有機層。 使用合適的洗脫液通過柱色譜法純化殘余物得到4-硝基肉桂醛。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201610146654.4 一種富勒烯吡咯烷衍生物及其制備方法

[2] From Tetrahedron Letters, 48(28), 4801-4803; 2007