1552-92-7 / 環己烷亞基乙酸乙酯的制備

背景及概述^[1]

環己烷亞基乙酸乙酯可用作醫藥合成中間體。如果吸入環己烷亞基乙酸乙酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備^[1]

環己烷亞基乙酸乙酯制備如下：向干凈，干燥的250mLR.B.中加入環己酮（5g，5.100mmol）和兩個碳Wittigyl（19.537g，56.1mmol）。然后，將溫度升至120℃。將反應混合物回流24小時。反應完成后，真空除去甲苯。除去甲苯后，將其在5％乙酸乙酯：pet中過濾。醚系統通過3厘米厚的硅藻土床去除三苯基氧化磷。減壓濃縮濾液，并使用乙酸乙酯/pet在硅膠柱色譜上純化殘余物。乙醚（2：98）得到不飽和酯環己烷亞基乙酸乙酯（24.7g，98％），為透明液體。R1-（5％EtOAc/己烷）：0.5。產率：98％.

應用

環己烷亞基乙酸乙酯可用于制備如下化合物：

在0℃（1.5當量）下向玻璃在甲苯中的溶液中，以滴加方式加入不飽和酯5的甲苯溶液，并將溶液在相同溫度下攪拌30分鐘。然后用飽和酒石酸鈉鉀鹽淬滅反應并攪拌3小時。將溶液用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，用水洗滌，然后用鹽水洗滌，用無水Na2SO4干燥并過濾。在減壓下除去乙酸乙酯，得到化合物4，為透明液體，無需任何純化方法（6.1g，97％）進行表征。Rt-（40％EtOAc/己烷）：0.4。產率：97％。

主要參考資料

[1] WO2015063791NOVEL PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF VENLAFAXINE