134150-01-9 / 4-丙基苯硼酸的制備和應用

背景及概述^[1]

4-丙基苯硼酸又叫對丙基苯硼酸，是一種有機中間體，可用作suzuki金屬偶聯(lián)反應原料。有文獻報道其可用于制備熒光材料。

制備^[1]

4-丙基苯硼酸的合成：

在250mL的圓底瓶中，加入鎂粉(0.72g，0.03mol)，4-丙基溴苯(2g，0.01mol)，硼酸三丁 酯(4g，0.02mol)，經(jīng)分子篩干燥的四氫呋喃20mL，裝上回流冷凝管。在超聲波清洗器中加熱 至40℃后進行超聲輻射，1小時后反應完成。加入2mol·L-1的鹽酸5mL，攪拌片刻后分出有機 層。水層用乙酸乙酯萃取(10mL×2)，將有幾層合并后用水洗至中性，干燥后除去溶劑，得 到粗產(chǎn)品。用乙醇∶水＝2∶1進行重結(jié)晶，減壓干燥后得到固體粉末1.11g，產(chǎn)率68％。

應用^[1]

4-丙基苯硼酸可用于制備9，9′-聯(lián)蒽衍生物10，10′-二(4-丙基)苯基-9，9′-聯(lián)蒽。蒽是一個典型的熒光材料，人們常把它作為前驅(qū)物，通過多種取代基對它的修飾來實現(xiàn) 對它性能的改善。蒽類衍生物具有熒光量子效率高、成膜性好和穩(wěn)定性高等優(yōu)點。方法如下：

在裝有聚四氟乙烯攪拌器、溫度計、回流冷凝管和氮氣導入管的250mL四口瓶中，加入 10，10′-二溴-9，9′-聯(lián)蒽(2.56g，0.005mol)、4-丙基苯硼酸(3.28g，0.02mol)、甲苯40mL、 乙醇20mL以及2mol·L-1的碳酸氫鈉水溶液10mL，在氮氣保護下攪拌使其完全溶解，然后加入 Pd(PPh3)4(0.57g，0.0005mol)加熱升溫至120℃反應5小時。自然冷卻到室溫后過濾，濾餅 分別用乙醇、水洗滌，減壓干燥后得到淡黃色粉末2.56g，收率：87％；純度：99％。

結(jié)構(gòu)鑒定：1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ：7.83(d，4H)，7.52～7.59(m，8H)，7.31 (t，4H)，7.22(d，4H)，7.14(t，4H)，1.22～1.31(m，4H)，1.12～1.21(m，4H)，0.95(t，6H)。

鑒定數(shù)據(jù)證實合成的物質(zhì)確實是10，10′-二(4-丙基)苯基-9，9′-聯(lián)蒽。

參考文獻

[1] CN201110107657.4 9,9’-聯(lián)蒽衍生物及其制備方法