120-80-9 / 鄰苯二酚的性質與反應

鄰苯二酚（化學式：C6H4(OH)2），也稱兒茶酚（英文：catechol）、焦性兒茶酚、焦兒茶酚（英文：pyrocatechol）,IUPAC命名為苯-1，2-二酚，是苯的兩個鄰位氫被羥基取代后形成的化合物。

性質

鄰苯二酚呈無色或白色晶體狀，可燃，可以升華，其固體或溶液露置于空氣中時，會逐漸氧化變為棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒癥狀與苯酚的中毒癥狀類似，為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。

制取

最早由干餾兒茶素或原兒茶酸（3,4-二羥基苯甲酸）得到，故名“兒茶酚”。它多數以衍生物存在于自然界中。

工業上通過苯酚與過氧化氫（見下）反應，鄰二氯苯的水解，鄰氯苯酚在堿性介質中水解，或鄰羥基苯磺酸鈉的堿熔來制取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸，大多數用作制取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。

C6H5OH + H2O2→ C6H4(OH)2+ H2O

實驗室中，可以通過在氫氧化鈉水溶液中，過氧化氫與水楊醛發生達金反應制備鄰苯二酚。

反應

鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫酰氯反應時，可以發生縮合生成環酯，通式如下：

C6H4(OH)2+ XCl2→ C6H4(O2X) + 2 HCl

X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色，堿性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3?。與乙酸鉛生成不溶沉淀。它具還原性，可以和銀氨溶液和斐林試劑作用，加入氧化劑（如硝酸鈰銨）時，會被氧化為鄰苯醌。