115262-01-6 / 二氟溴甲基三甲基硅烷的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

二氟溴甲基三甲基硅烷是一種有機中間體，可由TMSCHF2溴代后得到。有文獻報道其可用于制備柏木醇其衍生物。

制備^[1]

將配備有回流冷凝器的燒瓶裝入 NaBr (10.8 g, 105 mmol)、30% H2O2水溶液(14.2 g, 125 mmol)和水(7 mL)。混合物用冰/水浴冷卻，滴加濃硫酸(6.7mL，125mmol)。移除冷卻浴，并將TMSCHF2 (12.4g，100mmol)加入到所得深色混合物中。將反應(yīng)燒瓶浸入40°C水浴中，并在此溫度下在家用白熾燈泡（75 W）照射下攪拌，直至溴顏色幾乎消失（約1小時）。 分離上相，通過MgSO4 過濾并蒸餾。無色液體，產(chǎn)量 16.2 g，80%。 bp 106-108 °C。

應(yīng)用^[2]

二氟溴甲基三甲基硅烷可用于制備柏木醇衍生物。柏木醇(cedrol)又稱柏木腦，是一種倍半萜醇，它具有愉快而持久的柏木香氣，廣泛用于木香、辛香和東方型香精中，也大量用作消毒劑、衛(wèi)生用品的增香劑和香精的定香劑，它也是合成其他香料的中間體。研究表明，柏木醇對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、傷寒沙門氏菌等細菌均有較明顯的抑制作用。柏木醇的藥理活性有抗痙攣,鎮(zhèn)痛、抗炎、抗癌、抗病毒和抗自由基氧化作用等。另外,柏木醇能呈劑量依賴關(guān)系加速皮膚成纖維細胞的生長,并且能增加膠原I型蛋白和彈性蛋白的產(chǎn)生。此外,健康人吸入柏木醇能增加副交感神經(jīng)興奮,并且降低交感神經(jīng)興奮,對心血管系統(tǒng)產(chǎn)生作用,能降低血壓。柏木醇也具有抗白蟻能力。柏木醇衍生物，其對病毒、特別是流感病毒有良好的拮抗作用，繼而擴大了柏木醇及其衍生物的應(yīng)用范圍，且擴大了柏木醇類衍生物的種類。

參考文獻

[1] Journal of Organic Chemistry, 77(13), 5850-5855; 2012

[2] [中國發(fā)明] CN202011475888.6 柏木醇衍生物、其制備方法及其應(yīng)用