107-05-1 / 烯丙基氯的制取與用途

烯丙基氯（化學式：CH2=CHCH2Cl）是由烯丙基與氯原子相連組成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶于水，與多數有機溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。置久或遇潮濕空氣分解。

有毒！對眼、呼吸道有刺激作用，易通過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎損害。

制取

工業上主要有兩種制取烯丙基氯的方法：一是500°C時丙烯與氯氣在高溫反應發生氯化。該反應收率80－85％，副產物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷等。每年通過此法生產的烯丙基氯約為80萬噸。二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下發生氧氯化制備，收率73％。

用丙烯與氯氣在較低溫度下反應，產物主要是加成產生的1,2-二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機理生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。

用途

烯丙基氯主要用于制取表氯醇（環氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、粘結劑、塑料、合成藥物、香料等。

化學性質活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑，3-位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯發生還原偶聯得1,5-己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚物。脫鹵化氫則得環丙烯。