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102664-66-4 / N,N’,N”-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備

背景及概述[1]

潤滑油使用過程中在受到空氣、水、金屬等作用下會發生氧化反應,特別是在高溫工作環境中,很快氧化變質,失去自身功能。所以必須添加抗氧化劑阻止潤滑油快速氧化,延長潤滑油的工作壽命。抗氧化劑是能夠有效延長潤滑油使用周期和保證潤滑油在高溫下的氧化安定性的重要添加劑。通過對N,N’-二苯基對苯二胺的取代修飾,取代基主要為甲基、乙基、甲氧基等烷基或烷氧基團。這類抗氧劑在潤滑油中表現高的熱穩定性和較強的控油泥能力。但是上述的抗氧化劑均存在不同程度的缺陷,如:胺型聚合物在潤滑油中存在分散性問題,且油泥嚴重。烷基化二苯胺及取代對苯二胺高溫效果仍待進一步提高。N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的熱穩定性高、控油泥能力強、可有效延長潤滑油工作壽命的抗氧劑,適用于各種潤滑油。在各種潤滑油中溶解性好,在高溫下抗氧效果好,可大大延長潤滑油的使用壽命,在高溫潤滑油氧化試驗中具有優秀的抗氧表現,具有廣闊的應用前景。

制備[1]

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備如下:

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備

(R=H)

具體為:取0.5克均苯三酚(3.96mmol),1.44ml苯胺(15.86mmol)加入10ml密封反應瓶中,氮氣置換3次,加入0.2ml濃HCl(質量濃度37.5%,下同)和3ml甲苯,封管,120℃反應2h。反應結束后,冷卻至室溫,所得產物抽濾,10ml甲醇洗滌3次,干燥,得1.17克乳白色針狀晶體N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺。將所得產物進行一系列表征測試,結果如下。核磁氫譜顯示:1HNMR(400MHz,DMSO):δ=798(s,3H,3個仲胺氫),6.33-7.23(m,18H,Ar-H),3.36水峰,2.50氘帶二甲亞砜標準峰。

主要參考資料

[1] CN201510426390.3一種潤滑油用苯三胺類高溫抗氧化劑及其制備方法

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