1423-60-5 / 3-炔基-2-丁酮的制備方法

背景及概述^[1][2]

3-炔基-2-丁酮是一種有機中間體，可通過2-甲基-1-丁烯-3-炔制備得到。可用于制備藥物活性分子。

制備^[1]

在-72℃下，將2-甲基-1-丁烯-3-炔（20mmol）在甲醇（90ml）中的溶液在溶劑紅19的存在下進行臭氧分解。隨后的還原在不超過5℃的溫度下用二甲基硫醚（3ml）進行。產品通過G.L.C.在ChromosorbW80/100色譜柱上使用3％SE-30（10'×1/8“；He載氣；火焰電離檢測器）對真實樣品進行峰加樣進行分析。

應用^[2]

苯并1,3-二噁英骨架是幾類藥理活性分子的重要組分，以其對應化合物在抗HIV病毒上的活性，以及對多達數十種激酶的抑制作用而備受關注，同時也是幾類重要的天然產物的母核結構。CN108383827A公開了一種苯并1,3-二噁英-4-酮類縮醛化合物的制備方法，包括：以水楊酸或苯環上取代后的水楊酸，與取代后的3-炔基-2-丁酮作為反應底物，使用仲胺類化合物作為催化劑，在溶劑環境中，經由催化雙Michael加成的串聯反應途徑，一鍋法得到消旋的苯并1,3-二噁英-4酮類縮醛化合物。本發明的方法底物范圍廣，操作簡單且條件溫和，產物易于分離，反應相對迅速，高收率，無需金屬催化，從而避免了產物中的金屬殘留，過程綠色友好等優點。同時該反應對所使用的底物以及催化劑均無特殊要求，均為可以廉價購買或者簡易合成得到，從而能使該分子的化合物庫得到極大的拓寬，實現了目標化合物的高效綠色合成。

主要參考資料

[1]FromSynthesis,(10),807-10;1980

[2]CN201810268521.3一種苯并1,3-二噁英-4酮類縮醛化合物的制備方法