271-58-9 / 苯甲醯亞胺酸的主要應用

背景及概述^[1]

苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)是一類含有相鄰氧原子和氮原子的苯并雜環(huán)化合物，其具有很高的生物活性和藥學特性。苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)大量存在于帶有安定、抗腫瘤、抗驚厥、抗微生物、抗血栓形成以及抑制膽堿酯酶等特性的藥品中。苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)類化合物傳統(tǒng)的合成方法需經(jīng)歷強酸性環(huán)境且大量使用有機堿，實驗操作復雜，且后處理過程對環(huán)境的污染較大。2010年，Larock課題組以氯代肟及鄰三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯為原料，以氟化銫為誘導劑，現(xiàn)場生成苯炔和氰基氧化物，并發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應制備得到苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)類化合物。此方法雖能以較高收率獲得苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)類化合物，但反應所用原料復雜需多步合成獲得，因而也限制了其實際應用價值。綜述所述，研究和開發(fā)低值簡便的苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)制備方法具有良好的應用前景。

應用^[1]

苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)通常作為其他化合物的母核，如3-甲基苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)可用作醫(yī)藥合成中間體，分別稱取0.304g(2mmol)2-羥基苯乙酮肟、0.457g(3mmol)二氟氯乙酸鈉、0.417g(3mmol)碳酸鉀50mL的三口燒瓶中，加入2mLN,N-二甲基乙酰胺為溶劑，磁力攪拌均勻后放入微波催化合成儀中，手動設置參數(shù)(微波功率300W、溫度85℃、微波時間35min)，進行微波反應。反應結(jié)束后冷卻至室溫，向反應體系中加入10mL去離子水和10mL乙酸乙酯進行萃取，有機相分離并用10mL去離子水洗滌3次。有機相經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾，真空蒸除溶劑得粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品經(jīng)硅膠柱層析純化(乙酸乙酯/石油醚＝1:20)，得到0.249g3-甲基苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)，產(chǎn)率93％。

主要參考資料

[1]CN201610846901.1一種基于2?羥基苯乙酮肟及其衍生物一鍋制備苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)的方法