421-83-0 / 三氟甲烷磺酰氯的制備方法

背景及概述^[1]

三氟甲烷磺酰氯是一種有機中間體，可由三氟甲烷磺酸和氯化亞砜一步反應制備得到。三氟甲烷磺酰氯可用于制備白藜蘆醇三甲醚，白藜蘆醇三甲醚是很多抗菌藥、減肥藥、抗癌藥物以及輔助劑的重要合成原料。

制備^[1]

室溫下，將1mol的三氟甲磺酸加入1L的二氯甲烷中，攪拌并緩慢滴加0.5mol的氯化亞砜，控制時間55min滴加完畢，室溫攪拌反應12小時，將反應體系濃縮得粗品三氟甲烷磺酰氯，無需純化，可直接用于下一步反應。

應用^[1-2]

報道一、

通過三氟甲烷磺酰氯制備白藜蘆醇三甲醚的方法如下：

將1mol的苯胺、0.5mol的三乙胺加入到1L的二氯甲烷中，降溫至0℃，通過滴液漏斗滴加粗品三氟甲烷磺酰氯0.5mol，滴加完畢后升溫至室溫反應2小時，將反應體系經水洗、干燥、濃縮后用石油醚重結晶得到白藜蘆醇三甲醚。

報道二、

一種制備比拉斯汀中間體2-[1-(2-{4-[1-(4,4-二甲基-4,5-2H-惡唑-2基)-1-甲基-乙基]-苯基}-乙基)-哌啶-4-基]-1H-苯并咪唑的制備方法，將化合物2-{1-[4-(2-羥基乙基)苯基]-1-甲基乙基}-4,5-2H-4,4-二甲基惡唑溶于有機溶劑，三氟甲磺酰氯溶解后滴加至體系，滴加完畢后加入三乙胺后加熱回流1h，得到結構II的化合物2-[4-(1-(4,4-二甲基-2H-惡唑-2-基)-1-甲基乙基)苯基]乙基三氟甲磺酸酯，然后將得到化合物2-[4-(1-(4,4-二甲基-2H-惡唑-2-基)-1-甲基乙基)苯基]乙基三氟甲磺酸酯溶于有機溶劑，氮氣保護下加入甲醇鈉，反應2小時候加入2-(4-哌啶)-1H-苯并咪唑，加熱回流反應2h,得到化合物2-[1-(2-{4-[1-(4,4-二甲基-4,5-2H-惡唑-2基)-1-甲基-乙基]-苯基}-乙基)-哌啶-4-基]-1H-苯并咪唑。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201610169675.8 一種白藜蘆醇三甲醚的合成方法

[2] CN201510597220.1一種制備比拉斯汀中間體的方法