959-66-0 / 2-苯甲酰乙酰苯胺的制備

背景及概述^[1]

2-苯甲酰乙酰苯胺是用途非常廣泛的有機(jī)合成酰基化劑，也可以作為農(nóng)藥的中間體及分析試劑。其分子式為C15H13O2，分子量：239.28，其外觀為白色葉片狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為108℃，苯甲酰乙酰苯胺雖有應(yīng)用，但是關(guān)于2-苯甲酰乙酰苯胺的合成國(guó)內(nèi)文獻(xiàn)報(bào)道極少，因此研究2-苯甲酰乙酰苯胺的制備方法具有重要的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在裝有溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中，加入石油醚40g，苯甲酰乙酸乙酯19.2g，苯胺11.2g，催化劑0.5g，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌器，升溫至120-130℃時(shí)，反應(yīng)過程中不斷蒸出生成的乙醇，反應(yīng)時(shí)間6-12h。反應(yīng)結(jié)束后進(jìn)行過濾，過濾后的有機(jī)相，降溫至8-10℃，結(jié)晶完全，離心過濾，即得苯甲酰乙酰苯胺產(chǎn)品，產(chǎn)品收率為94.92%，熔點(diǎn)為107-108℃。

報(bào)道二、

在10mmol的苯胺溶液中，依次加入0.51g、10mmol的乙酰乙酸和2.06g、10mmol的DCC，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，混合物通過短硅膠墊過濾，濾液蒸發(fā)去除溶劑。殘留物用飽和碳酸氫鈉處理(50毫升)，用乙酸乙酯(50毫升)提取，有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥。在真空條件下除去溶劑，用硅膠柱色譜法對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行純化得2-苯甲酰乙酰苯胺，產(chǎn)量:89%，2.219克，白色固體。

參考文獻(xiàn)

[1]CN201410077199.8一種有機(jī)中間體苯甲酰乙酰苯胺的制備方法

[2] Yucheng Yuan, Rui Yang, Daisy Zhang-Negrerie,等. One-pot synthesis of 3-hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF3)2-mediated α-hydroxylation and H2SO4-promoted intramolecular cyclization.[J]. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(11).